苏轼从绍圣四年(1097年)六月十一日渡海登岛到元符三年(1100年)六月二十日乘船北归，在海南的三年多岁月里写下120余首诗(含残句)。这些海外诗作，不仅在他本人的创作生涯中具有举足轻重的地位，而且在古代诗歌史上也有极其重要的意义。
古体诗：
追慕陶渊明的“和陶诗”居多
古体诗是苏轼在海南期间写得最多的诗体，约100首，其中篇幅最多的是“和陶诗”，近60首。“和陶诗”是用次韵(依次用所和诗中的韵脚作诗)形式来和陶诗的诗篇。苏轼对陶渊明情有独钟，以为“吾于诗人，无所甚好，独好渊明之诗”，称赞其“作诗不多，然其诗质而实绮，癯而实腴，自曹、刘、鲍、谢、李、杜诸人皆莫及”。
“和陶”是苏轼追慕陶渊明的一种重要方式。苏轼曾有遍和陶诗的打算，但最终只和了124首(王文诰说)。元祐七年(1092年)作于扬州任上的《和陶饮酒二十首》为其“和陶诗”之始。谪居惠州、海南期间，因自身遭际和世道艰辛，苏轼在精神上与陶渊明这位异代知音更接近，因而进入了“和陶诗”创作的高峰期。他在海南期间的“和陶诗”内容丰富，思亲、饮酒、劝学、劝农、赠别、悼亡、感时、抒怀、咏史等陶诗中的常见题材，都是“和陶诗”的主要内容。
苏轼在保持陶诗基本品格的同时，赋予这些题材浓郁的地域特色和时代主题。值得注意的是其中那些感悟人生、写实言志和咏史怀古的作品。晚年的苏轼，面对政敌的迫害、时局的动荡和生活的困厄，虽然依然保持着一贯的乐观、豪迈，但窘迫的现实和几乎与世隔绝的环境带来的苦闷依然侵袭着他，生死、出处(出仕及退隐)、去就(离去或留下)等士大夫们思考的问题同样也困扰着他。此时，高唱“归去来兮”挂冠归隐的陶渊明及其诗作，自然就成了苏轼挣脱困扰的重要精神支撑：一方面，他钦羡陶渊明的人生选择，向往其采菊东篱的生活状态，将之作为驱除苦闷、实现自我突围的精神密钥;另一方面，受陶诗咏史、写实题材的影响，苏轼不断用陶式视角观察历史和现实，在评价史实和指陈时事中臧否人物、寄托怀抱。
“和陶诗”之外的海外古体诗，以五言古诗居多，这些诗或写海南风物，或写闲居之趣，或写邻里亲情，或写美食饮馔，笔触时而清新、时而沉着、时而奔放、时而诙谐，充分显示出其高超的语言驾驭能力。
值得注意的是苏轼五言古诗中的写景抒怀之作，如《行琼、儋间，肩舆坐睡。梦中得句云：千山动鳞甲，万谷酣笙钟。觉而遇清风急雨，戏作此数句》，这是他登陆海南后的第一首诗作，该诗采用虚实结合手法，收放自如，“倒连沧海，变眩百怪”，奇思妙想联翩而出。
近体诗：
多从生活场景切入
近体诗(又称格律诗)在苏轼海外诗中所占比重不多，但其成就不亚于古体诗，其中七律最多，有13首。这些诗大多从某一生活场景切入，由此生发感慨、寄托怀抱，但感情基调略有不同：一类作品在达观中略有沉郁，如《次韵子由三首》《独觉》等;一类作品闲适中自带放旷，如《庚辰岁正月十二日，天门冬酒熟，予自漉之，且漉且尝，遂以大醉，二首》等;还有一类境界阔大，如《六月二十日夜渡海》等。最后一类作品想象奇特、感情饱满、笔力雄健，是苏轼“雄豪”类诗歌的代表，“垂天雌霓云端下，快意雄风海上来”“九死南荒吾不恨，兹游奇绝冠平生”这些脍炙人口的名句就出自其中。
海外诗中的绝句只有寥寥数首，但大多耐人寻味，如“我本儋耳民，寄生西蜀州”“君看道旁石，尽是补天余”“但寻牛矢觅归路，家在牛栏西复西”，这些诗句明白如话，但诗意浓郁，在东坡海外诗中有极高的知名度。
苏轼一生创作诗歌2700多首，海外诗虽然只是其中一小部分，但和那些传诵甚广的中期作品一样，创作于晚年的海外诗同样达到了“爽如哀梨，快如并剪，有必达之隐，无难显之情”(赵翼语)的艺术高度。而且，居儋时期是苏轼学术、思想的大成时期。洞彻人生的智慧和贯通史哲的通达，使他的海外诗具有深邃的现实感、厚重的历史感之外，还有一种古旷的空间感和渺远的时间感。
